Drew Baylor spor ayakkabıları üreten büyük bir şirkette ayakkabı tasarımcısı olarak görev yapmaktadır. Patronuyla arası çok iyidir. Şirketin yükselen yıldızı olarak tanınmaktadır. Ancak son yaptığı spor ayakkabı tasarımındaki hatası nedeniyle kampanya fiyaskoyla sonuçlanır. Şirketini 972 milyon dolar zarara uğrattığı için de işinden kovulur.
Sanki bütün bunlar yetmezmiş gibi özel hayatında da işler kötüye gider. Annesinden gelen telefonla, babasının öldüğü haberini alır. Babasının cenazesini alıp getirmek için bir an önce uçağa atlayıp Kentucky eyaletindeki Elizabethtowna hareket etmesi gerekmektedir. Hayatta olduğu sırada hiç geçinemediği ve anlaşamadığı babasının cenazesini alma görevi ona düşmüştür.
Uçak yolculuğu sırasında Claire adlı hostesle tanışır. Hayata daima pozitif açıdan bakan bir kadın olan Claire, Drewin hayatının akışını değiştirecektir. Kentuckye ulaşan Drew orada babasının hayatı ve aile kökenleri üzerine o güne kadar duymadığı çok sayıda detay öğrenir. Clairein de yardımıyla kendi kaderiyle ilgili birtakım olasılıkları keşfetmeye başlar.
Tür: Dram, Komedi, Romantik 
